Olive Miller vivia em Boston junto a seu namorado Chase Jackson, todos elogiavam o relacionamento dos dois. Embora que apenas Olive sabia a verdadeira identidade de Jackson. Olive largou todos os seus estudos para viver ao lado de seu amado, como em todo relacionamento, era tudo mil maravilhas, até Jackson começar a soltar suas asinhas e mostrar a Olive quem ele realmente era. Após 2 anos juntos, Olive decide por um fim no relacionamento tóxico que o mesmo a proporcionava, Olive sabia que essa era a única opção para ir em busca da sua verdadeira felicidade. E assim Olive Miller, muda para Florença na Itália, para tentar encontrar a felicidade ao lado de sua família. Mal sabia Olive que essa seria a melhor temporada de sua vida, ou será a pior?