"-¿Qué harías si la vida nos diera una segunda oportunidad-dije evitando ver sus ojos. -Intentaría recuperarte-respondio él." La vida es complicada, las cosas nunca resultan de la forma en que deberían. Enamorarse en su primer año de universidad no estaba en los planes de Castiel. Tampoco en los de Dean. Pero su amor era imposible, por lo que ambos tomaron caminos diferentes. Luego de diez años ellos vuelven a encontrarse, tal vez Dean y Cas tengan una segunda oportunidad para su amor o tal vez para por fin olvidarse el uno del otro.

Ubicado en el capítulo 4 de la Temporada 5: El fin (The End). Dean es enviado por Zacarías a un supuesto futuro apocalíptico que sucederá si continúa negándose a ser el recipiente de Michael. Allí, Dean descubrirá que durante esos años formó una relación íntima y romántica con Castiel. Pero así como en ese futuro el mundo se cae a pedazos, Dean y Castiel también están muy rotos.