Lily Henderson è la ragazza che tutti conoscono ma nessuno capisce davvero. Capitana delle cheerleader, popolare, temuta, sempre al centro dell'attenzione. Dentro, però, è legata a una sola persona in modo totale: Dustin, suo fratello minore, con cui ha un rapporto ironico, protettivo e profondissimo. Lily è innamorata di Steve Harrington dalla prima media. Per anni è stata la sua migliore amica. Steve, però, si è sempre sentito attratto da Nancy Wheeler, la ragazza intelligente, silenziosa, "diversa". Lily lo sa. E fa finta di niente.