Se eu pudesse voltar no tempo? Ah, eu faria sim, algumas coisas diferentes. Ainda mais sabendo que seria bem provável que ele ainda estivesse aqui!

Hiruzen organiza uma viagem de fim de ano junto com sua família e com seus três amados discípulos. Estavam todos felizes, menos Jiraiya, que ficara amargurado ao saber que Tsunade iria levar Dan, seu namorado, consigo! O que poderia dar errado em uma simples viagem de fim de semana?

Após o fim da missão de espionagem em Amegakure, os fiéis sapos guerreiros do Monte Myoboku conseguiram salvar seu mestre, Jiraiya, das garras da morte. Porém, os graves ferimentos causados pelos poderosos inimigos, deixaram o eremita em um estado de coma profundo. Mas, mesmo com todos os problemas e lutando pela vida, sua melhor amiga e antiga companheira de time, Tsunade Senju, estava lá para salvá-lo e não iria desistir de tentar trazê-lo de volta. Ela, assim como ele, lutariam pela vida até o último minuto!

Apenas sobre algumas aventuras vividas pelos três Sannin Lendários, numa época em que eram apenas crianças e alunos na Academia Ninja de Konoha. Cada capítulo é uma aventura independente, não precisa serem lidos em ordem.

Após ter recebido a desafiadora missão de investigar o paradeiro do perigoso líder da Akatsuki mais de perto, Jiraiya decide, em sua última noite em Konoha antes de embarcar na missão mais perigosa de sua vida, fazer uma surpresa para Tsunade Senju, a mulher da qual o Sábio tarado sempre amou em segredo. Será que a Quinta Hokage irá gostar da surpresa?

"Parece até meio irônico para um cara como eu que teve diversas mulheres em sua vida, e agora estava preso ao mundo terreno por causa de apenas uma delas. Mas, Tsunade não era uma mulher qualquer, ela era minha querida amiga de time e minha melhor companhia para tomar um bom saquê no fim de tarde de uma sexta. Aquela loira de temperamento explosivo, que era capaz de quebrar uma parede com um mísero soco, fora meu primeiro e único amor."