Dixie Kong visita a su novio Diddy para invitarle a salir. Sin embargo, mientras husmea en la casa del árbol de DK, se topa con un secreto que Diddy ha estado guardando desde hace un tiempo.

Después de su aventura con Donkey en contra del rey K. Rool, Diddy retomaría su vida normal en la Isla DK... excepto por tener que regresar a Kong Kollege, donde es atormentado por un cuarteto de niños bravucones. Por temor a las amenazas de ellos, Diddy no se atreve a reportar su situación. Un día, conoce y entabla una amistad con Dixie, Tiny, Kiddy y Chunky, una familia de jóvenes kongs, quienes llegaron a la Isla DK huyendo de una banda de simios criminales. Diddy empieza a tener una amistad especial con Dixie, quien se integra más tarde a Kong Kollege. La amistad entre ambos comienza a crecer hasta que empiezan a surgir sentimientos del uno por el otro, los cuales se vuelven más fuertes con el tiempo. Sus frustrados intentos de confesar sus sentimientos, los llevarán a vivir una inesperada travesía y misión rescate, lejos de la Isla DK, lo que desencadenará una serie de obstáculos y conflictos que pondrán en riesgo su vínculo, su retorno a la Isla DK, e incluso sus vidas... Demostrándoles que no todo sale siempre como uno espera. ©Todos los personajes de la familia Kong y los kremlings son de Nintendo. Los personajes OCs son de mi autoría.

Donkey and Diddy discover an old Journal which was owned by the one and only, Donkey Kong jr. Donkey must learn and find some Answers about his Family tree and wondering what being a king of the jungle meant for