Sienna Forbes, die Cousine von Caroline kommt nach jahrelangem Suchen nach Antworten nach Mystic Falls. Vor allem, nachdem sie Damon kennenlernt, ist sich dieser darüber unsicher, was er in seinem Leben will und Beziehungen werden auf die Probe gestellt, obwohl Sienna eigentlich nur herausfinden will, was es mit ihrer Verwandlung auf sich hat.