Kim tiene dos cosas claras en su vida: Que no quiere separarse de su padre y que está completamente enamorada de Alex, pero aun así, nada de esto consigue impedir que se vea obligada a dejar su hogar en Washington para pasar el verano junto a su madre, en Arizona. Una vez en su nuevo hogar nada es como ella esperaba, aunque aun así no logra encajar ni con su nueva familia ni con su hermanastro, Simon. Kim no consigue explicar por qué Simon se comporta de forma tan extraña hasta que, por accidente, escucha una conversación privada y descubre que su nuevo hermanito está intentando meterse en una banda de chicos malos. Todo ese asunto suena peligrosamente mal, por lo que Kim decide interferir y ayudar al chico, pero todo se tuerce y ella acaba convertida en la mayor enemiga de Marc, el líder de los pandilleros.

¿Qué pasa cuando una chica que nunca se mete en problemas y cree que enamorarse de un playboy es estúpido, tiene como niñero al playboy de la escuela? Supongo que nada bueno.

[Segunda temporada de El Playboy es mi Niñero] Ariel fue engañada y traicionada por un playboy. Él la abandonó y ahora ella está intentando pasar página. Así que, ¿qué pasa cuando él vuelve? Supongo que nada bueno.