Chester y Mandy trabajan en la gran tienda de dulces de Starr Park, Candyland; siendo subordinado y jefa respectivamente. Chester un día, cansado de las reprimendas de Mandy, decide hacerle "la broma más épica": pretender estar enamorado de ella. Sin embargo, las cosas no salen como él esperaba, y la línea que separaba la broma de la realidad comienza a ser cada vez más difusa.