Die Geburt von Rorys Kind liegt nun 3 Jahre zurück und trotz Lorelais Unterstützung fällt es ihr schwer, sich in die Mutterrolle einzufinden. So hatte sie sich ihr Leben nicht vorgestellt. Sie wollte Karriere machen und nicht auf halber Strecke anhalten und umdrehen. Vor allem mit dem alleinerziehend sein, hat sie noch keinen Frieden gemacht. Sie bereut ihre Entscheidung, dem Vater des Kindes nie von der Schwangerschaft erzählt zu haben. Als Jess in die Stadt zurück kehrt und sich zeitgleich Logan erstmals seit 3 Jahren wieder bei ihr meldet, bricht über ihr alles zusammen und sie muss eine Entscheidung treffen die ihr Leben und das Leben ihres Kindes für immer verändern wird.