Caitlyn Kiramman está determinada a conquistar Liam Prescott, e para isso, conta com a ajuda da equipe mais improvável (e duvidosa) da história: um jornalista stalker, uma fashionista debochada, um hacker mirim e, claro, Violet Lane - a idiota que teve a ideia, autoproclamada especialista em flerte e completamente apaixonada por ela (mas ninguém pode saber disso).