Skyla Ross, harus menjadi pacar pura-pura teman masa kecilnya Lucas Heaton, seorang pewaris Heaton Airlines, demi membayar hutang yang ditinggalkan ibunya. *** Skyla Ross tidak hanya ditinggal mati ibunya, tapi juga harus menanggung hutang karena biaya pengobatan sang ibu selama ini. Pada saat terakhir, ibunya menitipkan sebuah amplop untuk diberikan kepada Ayah kandungnya. Skyla yang menghormati permintaan tersebut pun pergi menemui ayah kandungnya di Seattle, siapa sangka di sana dia juga bertemu dengan teman masa kecil sekaligus cinta pertamanya, Lucas Heaton. Lucas Heaton, pewaris Heaton Airlines yang terus tersudut karena permintaan sang ibu untuk segera mencari calon istri menemukan jalan keluarnya saat kembali bertemu dengan Skyla. Lucas pun menawarkan kesepakatan yang akan sulit ditolak oleh Skyla, menjadi wanitanya selama setahun, dengan imbalan uang.

Hadley Jamison doesn't know what to think when she hears that her classmate, Archer Morales, committed suicide. She didn't exactly know him, but that doesn't stop her from feeling like there was something she could have done to help him. So to Hadley's surprise, on the very night of Archer's funeral, she has a run in with Death himself and is offered the chance to go back in time to stop Archer from ending his life. The catch? She only has twenty-seven days to do it. And if Hadley doesn't succeed? Well, she doesn't want to think about that.