Ian Gallagher e Mickey Milkovich são dois moradores da zona sul de Chicago que jamais pensavam que suas vidas iriam se entrelaçar. No entanto, quando Lip Gallagher se interessa por Mandy Milkovich, uma proposta faz tudo mudar. Basicamente, uma au Gallavich levemente baseada em: 10 coisas que eu odeio em você/ a mege...
Depois de uma visita inesperada, a vida de Mickey muda e para sua própria surpresa, ele é libertado da prisão. Livre, sem rumo e com o coração destroçado, ele tenta seguir em frente procurando novos objetivos enquanto luta para esquecer um ruivo que se infiltrou em sua vida. No entanto, isso não será uma missão fácil...