Caitlyn Kiramman está determinada a conquistar Liam Prescott, e para isso, conta com a ajuda da equipe mais improvável (e duvidosa) da história: um jornalista stalker, uma fashionista debochada, um hacker mirim e, claro, Violet Lane - a idiota que teve a ideia, autoproclamada especialista em flerte e completamente apaixonada por ela (mas ninguém pode saber disso).

Era o último ano do colégio e as coisas seguiam como de costume. Violet era campeã de boa parte dos times do colégio, mas com um talento especial para atrair garotas e encrenca, no entanto, Caitlyn não se deixava levar tão fácil. A não ser que uma aposta mudasse o rumo da situação.