Olive Torres está acostumada a ser a gêmea infeliz: de contratempos inexplicáveis a uma demissão, sua vida parece quase comicamente estremecida. Por outro lado, sua irmã Ami é uma eterna campeã... ela até conseguiu financiar todo o seu casamento vencendo uma série de concursos. Infelizmente para Olive, a única coisa pior que a má sorte constante é ter que passar o dia do casamento com o padrinho (e seu inimigo), Ethan Thomas. Olive se prepara para o inferno do casamento, determinada a colocar um rosto corajoso, mas quando toda a festa de casamento sofre de intoxicação alimentar, as únicas pessoas que não são afetadas são Olive e Ethan. De repente, há uma lua de mel grátis em disputa, e Olive não irá deixar Ethan conseguir desfrutar sozinho do paraíso. Concordando com uma trégua temporária, os dois se dirigem a Maui. Afinal, vale dez dias de felicidade tendo que assumir o papel de noivos apaixonados, certo? Mas o estranho é... Olive não se importa de fingir. De fato, quanto mais ela finge ser a mulher mais sortuda viva, mais parece que ela pode ser.