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Sinopse;
Depois de viajarem ao passado na tentativa de Red mudar o destino de sua mãe, Red e Chloe acreditam ter consertado tudo ao retornarem para Auradon. Mas algo está... errado.
O tempo não voltou ao normal - cada dia parece diferente, como se a história estivesse se reescrevendo sozinha.
A Rainha de Copas agora parece uma pessoa melhor, mais gentil e menos cruel. Porém, essa mudança traz revelações que Red jamais imaginou enfrentar:
ela descobre que tem um irmão gêmeo e também um irmão mais velho, e que seu pai - até então um mistério - é ninguém menos que o Capitão Gancho.
Enquanto isso, a filha mais nova de Rapunzel, desaparecida há anos, reaparece trazendo mistérios que ligam passado e presente. Mal, por sua vez, enfrenta uma verdade que abala tudo o que ela conhece: ela tem uma irmã, alguém que nunca deveria ter existido naquela linha do tempo.
Mas mexer com o passado cobra seu preço. Vilões que jamais deveriam ter nascido começam a surgir, espalhando caos entre Auradon e além. Famílias se reencontram, alianças se rompem, e rebeliões começam a crescer à medida que todos percebem que nem toda mudança foi para melhor.
Em meio a tudo isso, Red vive um amor inesperado por Chloe, enquanto seu irmão entra em um conflito perigoso ao se apaixonar por duas pessoas ao mesmo tempo. Ele terá que escolher: uma delas... ou enfrentar as consequências de tentar ter tudo.
No fim, eles aprendem que o tempo não é um brinquedo, que nem tudo o que parece verdade realmente é, e que o amor verdadeiro existe, as pessoas podem mudar, e mesmo em meio ao caos, o bem sempre encontra um jeito de vencer o mal.