Cuando los padres de Samantha deciden irse de viaje, no tienen la peor idea que dejarla a cargo de Tyler, su nuevo niñero. Tyler y Sam son el agua el aceite, sin embargo, deberán aprender a lidiar con sus diferencias.

Jo es una chica terriblemente malhumorada, irónica, cínica y algo amargada, que tras el divorcio de sus padres decide mudarse a un internado. Por culpa de un error administrativo, Jo se ve obligada a compartir habitación con Ian, el capitan del equipo de lacrosse, y su mejor amigo Jack, el playboy del internado, provocando todo celos, enemistades, disputas y triángulos desordenados. Además su hermano, Peter, estará vigilandola en todo momento para protegerla de sus amigos. ¿Logrará Jo sobrevivir a esa habitación de locos?