Red e Chloe estão juntas há um bom tempo, e Chloe não imagina haver forma melhor de viver em Auradon do que na companhia da Princesa de Copas. Contudo, a jovem princesa decide que está na hora de dar um passo adiante nesse relacionamento - e isso resultará em uma das noites mais inesquecíveis de suas vidas.