David Jackson e Chloe Oliver terminaram. Mas, numa luta de ego, nenhum dos dois teve coragem de deixar o apartamento que estavam pagando juntos enquanto ainda namoravam. Decidiram que continuariam morando lá, compartilhando a rotina do dia a dia, e até mesmo a cama do quarto. O que eles não contavam é que essa singela situação traria ainda mais tesão. Entre situações de ciúmes de ambos os lados, ao tentarem seguir em frente para atiçar um ao outro, resolveram se provocar de todos os jeitos possíveis. A ideia de continuarem na mesma casa, mesmo não estando mais juntos, tinha tudo para dar errado, e acabou dando certo até demais.

Madison tem uma vida estável, com seu trabalho na Chanel, seu namorado que a ama, sua família que sempre a apoia, suas amigas e seu melhor amigo, que sempre está ao seu lado, mas tem uma coisa que ela sonha, um momento da sua vida que ela planejou durante anos e agora está pronta para lutar por isso. Já Connor, não pensa muito em como seus próximos anos vão ser, ele vive o presente e se foca em cuidar de suas necessidades, tem seu restaurante, sua loja de surfe, sua família que o incentiva, os amigos e uma melhor amiga que sempre está ao seu lado e em um momento de apoio a ela, Connor vira sua vida de cabeça para baixo. Mas será que essa ajuda esconde algo?