Une soirée lycée d'enfer pour Matthew à New York : 16 ans, lycéen, sans petite amie, solitaire... Les paris : embrasser une fille populaire, coucher avec une fille... Ils finissent par se rendre à une soirée où le meilleur et le pire peuvent se côtoyer... Au lycée, Matthew est un garçon solitaire qui passe la plupart de son temps avec son meilleur ami Dean. Un soir, en revenant de l'école, sa mère n'est pas rentrée. Avec l'aide de son ami, il va aller voir ce qu'elle est devenue, si elle est à l'hôpital. Mais les événements se précipitent au moment où Dean lui propose de faire une liste de toutes les choses a faire pendant cette soirée d'enfer...