Red é princesa do país das maravilhas. A vida da menina era um saco no local. De acordo com Red, sua mãe não deixava a menina ser quem era, a moldava desde sempre. A rainha de copas era muito rígida com Red e odiava quando a garota conspirava contra ela, mas se tem uma coisa que a rainha de copas odeia mais do que isso é Auradon. Certo dia, a princesa Red recebe um convite para virar aluna do local e estranhamente sua mãe aceita. A rainha de copas tinha um plano arquitetado para destruir todos de Auradon, mas Red conhece Chloe e as duas princesas ficam abismadas com um golpe em Auradon, as duas jovens, que têm personalidades opostas, são forçadas a se juntar e viajar através do tempo para reverter o evento que levou a Rainha de Copas, a própria mãe de Red, a se tornar uma vilã. Elas não se gostam, até um certo tempo. Esse ódio delas acaba virando algo mais. Sentimentos, dúvidas, brigas, mistérios, enigmas e vilões acabam surgindo, em ambas as jornadas. Após uma longa jornada, elas conseguem uma vitória, mas uma coisa foi avisada: quando ativar a malha do tempo, consequências graves futuramente apareceram. Essas consequências podem destruir o mundo inteiro de Auradon e acabar com toda história criada conforme os anos. Com tudo isso, Carlos, Mal, Evie e Jay voltam para Auradon, dispostos a ajudá-las. Será que todos eles conseguiram um bom resultado? Ou... tudo acabará?

Chloe e Red são namoradas e moram juntas longe das suas mães, elas se conheceram em Auradon por causa dos convites que receberam, Red era uma menina relde fazia o que quisse até que conhece a Chloe e seu coração escolheu o outro caminho.

Duas famílias rivais, dois reinos, duas adolescentes com uma péssima imagem uma da outra. Chloe, filha do rei encantado e da Cinderela, herdeira de seu reino, um amor de pessoa, pura e inocente, vai a Auradon atrás de um príncipe. Red, filha da grande rainha de Copas, Herdeira de dois reinos, com sua rebeldia à flor da pele, que mesmo sendo herdeira odeia ser chamada de princesa, está indo a forças para Auradon. Duas pessoas opostas, mas lembre-se que os opostos se atraí, um coração renasce, regras quebradas, feridas abertas, um amor fluindo.

Red começa a desconfiar de seus sentimentos pela filha da Cinderela mas agora elas precisam fazer uma nova viagem para o tempo, após a descoberta sobre uma pessoa.