Todos em Mystic Falls conhecem a história dos Gilbert, mas nem todos conhecem a verdade completa. Vivendo sob a sombra da tragédia que levou seus pais, Isabel Gilbert nunca foi de seguir o roteiro esperado. Enquanto Elena estava naquele carro na noite do acidente, Isabel lidava com suas próprias tempestades em terra firme, e o peso de não estar lá é algo que ela carrega em silêncio. Enquanto Elena é a bússola moral e a vulnerabilidade em pessoa, Isabel é o incêndio que ninguém sabe como apagar. Ela sempre esteve ali, observando Mystic Falls com olhos afiados e céticos, sem se impressionar com as aparências da cidade, até que seu caminho cruza com o de Damon Salvatore. Damon achou que Elena fosse o seu único caminho de volta ao passado, mas Isabel é o desafio real que o mantém preso ao presente. Entre discussões explosivas e verdades não ditas, Isabel se vê em um jogo perigoso: ela odeia cada escolha impulsiva de Damon, mas não consegue ignorar que, no fundo, ela é a única que consegue enxergar o que ele esconde debaixo de todo aquele sarcasmo. Em uma cidade onde o amor pode ser uma sentença de morte, Isabel terá que decidir se continua protegendo seu coração com o cinismo que a manteve viva ou se queima junto com o vampiro que ela jurou desprezar. "O mesmo rosto, mas uma alma que Damon Salvatore nunca esquecerá."