Quando Eddie se depara com uma caixa embaixo da cama de Richie no dia em que terminaram, ele decide deixar sua curiosidade falar mais alto. O que ele não esperava é que na caixa havia várias cartas que Richie nunca tinha entregado a ele. E Eddie tenta fazer de tudo pra (não) conseguir Richie de volta.

Quando o destino lhe arranca o amor de forma cruel, Richie Tozier é lançado de volta no tempo - 27 anos antes, à cidade onde tudo começou. Entre ecos do passado e segredos ainda por vir, ele recebe uma segunda chance: conquistar Eddie Kaspbrak... e desafiar o curso inevitável do futuro.