Las tragedias la persiguen, no ha podido encontrar ni un solo minuto de paz aun cuando la soledad la acompaña. Lo único que la motiva a seguir es su primer amor, esa chica que estuvo con ella, pero que el dolor logró que se distanciaran. Ahora su único consuelo es verla desde la distancia, mientras aprende a vivir de nuevo. Los colores que hay en su vida son gracias a los lienzos que pinta, pero puede ser que una tranquila melodía producida por un piano cambie eso, pero el camino para sanar no será fácil.

Josie lleva años alejada de Mystic Falls y cada recuerdo que tiene de ese lugar se ha vuelto una tortura. Su anhelo por regresar y saber qué ha pasado con su mejor amiga es enorme, pero sus miedos son aún peor. No sabe si estará lista para lo que encuentre. Una noche su madre le pide como deseo de Navidad que regrese para compartir nuevos recuerdos felices con ella. Su insistencia es tan grande que no puede negarse. Ahora Josie tiene dos problemas: sus sentimientos y Hope Mikaelson. ¿Sus sentimientos serán correspondidos o regresará a New York con el corazón adolorido?