-COMPLETA- Chuck Bass, il ragazzo più stronzo di tutti. Non si fa scrupoli a ferire le persone per ottenere ciò che vuole. Malato di potere, di denaro, di sesso. Può un ragazzo come lui amare davvero qualcuno? La sua vita sarà sconvolta dall'arrivo di Blair Waldorf, probabilmente l'unica in grado a tenergli testa. Tra i due vi è odio ma presto le cose cambieranno. È un continuo tira e molla e Blair sembra provare ancora qualcosa per Nate Archibald, il suo ex ragazzo. Le cose però si faranno difficili quando Nate commenterà un enorme sbaglio. Blair lo perdonerà? Prova ancora qualcosa per lui? O il suo cuore ormai appartiene a Chuck?

Madison Wilson, una ragazza inglese, si trasferisce nel quartiere di Manhattan dove incontra il suo vecchio migliore amico: Dan Humprey. Come diventerà la sua vita dopo aver conosciuto dei ragazzini ricchi e viziati dell'Upper East Side?