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Já faz muitos anos desde que Jim Hopper se permitiu querer alguma coisa além da rotina. Viúvo desde o acidente de carro que tirou a vida da mãe de Jonathan, ele aprendeu a sobreviver entre o trabalho, o silêncio e a culpa, criando o filho sozinho da única forma que sabe: fazendo o possível, mesmo quando nunca parece suficiente. Até que Jonathan, cansado de ver o pai enterrado em solidão e mau humor, decide tomar uma atitude por conta própria - e cria para ele um perfil em um aplicativo de relacionamentos.
Joyce Byers, por outro lado, está tentando juntar os pedaços da própria vida um ano depois de um divórcio que a deixou mais cansada do que livre. Entre longos dias na floricultura, contas para pagar e a criação de Will, romance é a última coisa que parece fazer sentido. Mas Karen, sua melhor amiga, discorda completamente - e, sem pedir permissão de verdade, coloca Joyce no mesmo aplicativo.
Depois de uma sequência de matches duvidosos, conversas estranhas e encontros decepcionantes, Joyce e Hopper acabam dando match um com o outro.
No começo, parece só mais uma ironia cruel do universo: duas pessoas exaustas, teimosas e emocionalmente enferrujadas, empurradas para um aplicativo por gente que as ama demais e respeita de menos. Mas entre mensagens atravessadas, primeiras impressões desastrosas e uma conexão mais fácil do que qualquer um dos dois gostaria de admitir, Joyce e Hopper vão descobrir que recomeçar talvez seja ainda mais assustador do que ficar sozinho - e, justamente por isso, talvez valha a pena.