Taylor Alison Swift decide começar uma nova vida em Boston e tentar abrir o seu próprio negócio dos sonhos, além de querer dar uma pausa de sua grande carreira na indústria musical. Como consequência de sua mudança de vida, Taylor acredita que encontrou o amor verdadeiro com Joe, um charmoso neurocirurgião. No entanto, as coisas se complicam quando um incidente doloroso desencadeia um trauma do passado e também, quando seu primeiro amor reaparece, S/n.