O mundo dos contos de fada a muito fora dividido. Uma ilha para os reis, rainhas e seus filhos viverem felizes, a outra para vilões e qualquer linhagem futura apodrecer eternamente pelos seus crimes, afinal, todos ali eram imortais e a morte era mais um presente do que uma punição. Por muito tempo, assim foi feito. A divisão nunca foi questionada ou mudada. Até uma única vez, que fez todos terem a certeza que aquela barreira existira por um motivo. Uma criança real fora sequestrada, levada para a Ilha dos Perdidos. Devolveriam a princesa, em troca da sua liberdade. O que os vilões não esperavam, no entanto, era que não tentaram pegar a criança de volta. Nem sequer consideraram. Anos e anos se passam e consideram que pelo menos os filhos de tais trevas deveriam ter uma chance de se provarem dignos. Entre eles, está a criança que uma vez fora princesa, agora não passando de outra Perdida. O futuro rei, a quem essa ideia não agradou muito, teria muitas coisas para lidar no futuro. Não esperava que uma dessas fosse um laço, com alguém que uma vez já conhecera e agora mal sabia o nome.

Um grupo de alunos de uma escola rica de Manhattan parece se safar de tudo, menos de uma blogueira anônima que acompanha cada passo que dão. Gossip Girl na área, sua primeira e única fonte por dentro da vida escandalosa da elite de Manhattan. O último ano do colegial está só começando e Alice, Blair, Serena, Nate e Chuck estão prontos para deixar o seu legado na Constance Billard School.