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Em Plainview, Massachusetts, a rotina da família Heffley está prestes a mudar com a chegada de novos vizinhos na casa cinza de número 107. Entre rumores curiosos sobre a família recém-chegada, descobre-se que Erika Hills e seu marido Steven vieram acompanhados das irmãs mais novas de Erika: Daniella Martinez e Moly Martinez, que vivem sob seus cuidados após boatos de que seriam órfãs
Quando Daniella se matricula na Crossland High School, a mesma de Rodrick Heffley, ela rapidamente chama atenção por seu estilo, talento e personalidade marcante. Ao mesmo tempo, surge uma oportunidade inesperada: Daniella é contratada por Susan Heffley e Linda Jefferson para cuidar de Greg Heffley, Manny e Rowley Jefferson, tornando-se a nova babá da vizinhança.
A convivência diária aproxima Daniella da família Heffley e dos Jefferson de formas que ninguém esperava. Greg observa tudo com curiosidade, registrando seu novo diário, que ela mesma o deu de presente de aniversário, enquanto Rodrick se interessa cada vez mais pela presença de Daniella, tanto pelo jeito dela quanto pelo talento que ele descobre por acaso. Entre ensaios de banda, responsabilidades de babá e a convivência na escola e em casa, laços começam a se formar, e a chegada das irmãs Martinez transforma completamente o cotidiano caótico de Plainview.