Felicity Smoak tem todo o futuro planejado: conseguir um bom emprego em uma grande empresa, ter uma carreira de sucesso e uma vida estável. Nada que inclua um relacionamento amoroso complicado, perigoso e ardente. Mas o destino tem seus próprios planos para o futuro, e eles incluem tudo o que ela deseja manter longe de sua vida; principalmente um perigoso romance com um herdeiro milionário totalmente irresponsável que coincidentemente é seu novo chefe. Oliver Queen não é o tipo de cara que se possa brincar sem sair queimada, e Felicity pode acabar descobrindo isso por experiência própria.