Karier cemerlang sebagai event planner di New York, teman-teman yang setia, dan apartemen impian di Brooklyn. Hidup seorang Madison Brooks mungkin tampak sempurna. Namun ada satu hal yang belum bisa ia capai, yaitu cinta. Di usia hampir 30, Madison masih single, sementara semua orang di sekitarnya sibuk bertunangan, menikah, atau punya anak. Sebuah tantangan iseng dari rekan kerjanya-30 kencan sebelum ulang tahun ke 30-mendadak berubah jadi misi pribadi. Dengan bantuan Nathaniel Harper, sahabat kuliahnya yang selalu ada, Madison memulai perjalanan kencan yang absurd, manis, dan penuh kejutan, dengan harapan menemukan "The One". Tapi ketika ia akhirnya bertemu pria yang terlihat sempurna, kenapa hatinya justru terasa kosong? Apakah cinta yang ia cari selama ini ... sudah ada di sisinya sejak awal? --- 2000's rom-com movie vibes that based in New York