Jack es el chico nuevo, otra vez, tendrá que empezar desde cero pero ahora no estará solo, conocerá a Hipo, que se convertirá en un gran amigo y confidente, Mérida, la chica con la que pasara momentos divertidos y una que otra pelea y a Rapunzel, una chica especial para el, a pesar de ser el nuevo lograra grandes cosa...
Después de la triste muerte de Flynn, Rapunzel se encuentra desbastada, sumergida en su propio agujero de angustia, ella cree que jamás superará tal pérdida. Por eso su madre decide mandarla a una escuela para que trate de olvidar todo ese dolor, mayormente causado por su ex-madrastra Gothel... Ahí, Rapunzel hará nuev...