La historia trata sobre como una noche en la que el Lord Archivald Fearingthon por perder un juego de apuestas, da como aval a la hija que el considera con menos valor para su familia, por una noche de apuestas su propio padre le marca el destino a Penélope de una forma desgarrante.

La historia trata de que en un momento eufórico de Anthony bridgerton y con cierta presión accedió en aceptar una apuesta de conquistar una dama de sociedad lo que el no planeo fue encontrar sentimientos hacia la joven en cuestión