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Peggy está no último ano do curso de fotografia na Rhode Island School of Design e frequentemente é surpreendida com o mesmo questionamento: "Por que você ainda está solteira?"
Vivendo com o pai, o irmão, poucos amigos e seu fiel companheiro, o cãozinho Forest, Peggy não parece tão preocupada com sua vida amorosa. Não porque queira estar solteira aos 24 anos, principalmente quando a maioria dos seus colegas acadêmicos de repente decidiram enchê-la de convites de casamento, mas sim porque em episódios anteriores Peggy disse "não" às possibilidades que surgiram talvez nos momentos errados de sua vida - como escreveu em suas cartas secretas.
A questão é: será que "errado" é a palavra certa? Por ora, Peggy não sabe a resposta. Mas não quer dizer que ela não esteja disposta a tentar descobrir e, assim, quem sabe, resolver seus arrependimentos e se abrir para novas oportunidades. Afinal, por que não?