Theodore sempre teve tudo sobre controle. Uma família unida, amigos leais, um namoro estável e o título de melhor aluno da escola. Nada poderia dar errado, até a chegada de Mackenzie Brooklyn. Brooklyn, como ela odeia ser chamada, é exatamente o tipo de pessoa que Theodore detesta: impossível de ignorar, naturalmente talentosa e, pior, com a habilidade irritante de conquistar sem esforço o que deveria ser seu. Ela é a última pessoa com quem ele imaginaria contar, muito menos dividir segredos ou planos. Mas, quando a vida de Theodore começa a sair dos trilhos, Brooklyn é a única que pode ajudá-lo, mesmo que isso signifique fingir um relacionamento no casamento da sua tia pela presença inesperada da sua ex.

George Baker é um completo desastre. Entre a dificuldade em se aproximar da garota dos seus sonhos e o bullying constante que enfrenta, a última coisa que ele esperava era ter que conviver com Megan Cosette, a garota com péssima fama pela escola e a melhor chance de se aproximar de sua paixão. Megan, por outro lado, sempre esteve apaixonada pelo seu melhor amigo, que agora está em um relacionamento. Decidida a seguir em frente, sua oportunidade surge quando seu amigo termina o namoro e George propõe o pior plano possível: ela o ajuda a conquistar a ex do melhor amigo, liberando o caminho para ela. O que eles não esperavam era que o plano se voltasse contra eles, e que o maior desafio que enfrentariam não seria lidar com seus próprios sentimentos, mas sim um livro.

Summer Bell está apaixonada por seu melhor amigo, Dylan Collins, o garoto que sempre a enxergou apenas como amiga. Por anos, ela escondeu seus sentimentos, mas tudo muda quando Scott Hudson, quarterback do time e também melhor amigo de Dylan, descobre seu segredo. O detalhe? Summer e Scott simplesmente não se suportam. Mesmo assim, ele propõe um acordo inesperado: um namoro de mentira. Scott quer reconquistar sua ex, e Summer quer que Dylan finalmente a veja com outros olhos. A ideia parece simples - fingir um relacionamento perfeito diante da escola inteira. Mas quando a garota dos livros se torna a namorada falsa do garoto que mais a irrita, a linha entre o que é encenação e o que é real começa a se confundir. Agora, em meio a fofocas, festas e corações acelerados, Summer pode acabar vivendo um clichê... só que com o cara errado. Ou será o certo?