Mason Carson sempre soube que seu coração pertencia a Giulia Ricci, desde que eram apenas crianças. Mas um acordo entre ele e Pietro, seu melhor amigo e irmão mais velho de Giulia, o impediu de tentar ser algo mais do que amigo dela. Agora os dois não são mais crianças e Mason acabou de sair de um relacionamento, com direito a muito drama e ofensas. Ele está determinado a deixar isso pra trás, principalmente agora que as regras mudaram, porque Pietro está namorando sua irmã e o caminho de Mason até Giulia está livre. Com o Natal se aproximando, o tradicional e caótico jogo anual dos Carson reúnem toda a família para uma competição cheia de apostas, risadas e trapaças, e essa pode ser a receita perfeita pra Mason passar mais tempo com Giulia, e entrar no jogo mais arriscado da sua vida.