Winnie vive su propia historia de Disney, y no solo porque lleve el nombre de uno de sus personajes más famosos, sino porque lleva tiempo buscando su propio romance de película. Ryan es todo lo contrario a ella. Tiene una garage band con el hermano de Winnie y no cree en las historias de Disney, ni en los finales felices, ni en que el amor tenga que parecerse a una película. ¿Qué pasa cuando dos historias completamente diferentes se juntan?