Theodore sempre teve tudo sobre controle. Uma família unida, amigos leais, um namoro estável e o título de melhor aluno da escola. Nada poderia dar errado, até a chegada de Mackenzie Brooklyn. Brooklyn, como ela odeia ser chamada, é exatamente o tipo de pessoa que Theodore detesta: impossível de ignorar, naturalmente talentosa e, pior, com a habilidade irritante de conquistar sem esforço o que deveria ser seu. Ela é a última pessoa com quem ele imaginaria contar, muito menos dividir segredos ou planos. Mas, quando a vida de Theodore começa a sair dos trilhos, Brooklyn é a única que pode ajudá-lo, mesmo que isso signifique fingir um relacionamento no casamento da sua tia pela presença inesperada da sua ex.