Castiel por fin había sido capaz de poner nombre a lo que llevaba años sintiendo por aquel cazador que tantos quebraderos de cabeza le había dado desde el día en que sus caminos se cruzaron. Aquello era amor. Un amor profundo, sincero e incondicional. Sin embargo, estaba convencido de que jamás podría ser correspondido. El Vacío lo había sabido desde el principio. Sabía que aquella era la verdadera felicidad del ángel y, en el momento en que Castiel la reconociera y la confesara, iría a reclamar lo que le pertenecía. Y así fue. En cuanto aquellas palabras abandonaron sus labios, el Vacío cumplió su promesa. Dean quedó completamente destrozado. No tuvo tiempo de decirle a Castiel que sí, que aquello podía ser real, que él también lo amaba. A partir de ese día continuó con su vida junto a Sam como mejor pudo, aunque no hubo un solo día en el que no pensara en el ángel de ojos azules que había cambiado su vida para siempre y al que siguió amando hasta el último instante de su existencia... e incluso después de ella. Cuando despertó en el Cielo, la sorpresa fue inmensa. Nunca creyó merecer aquel lugar después de todo lo que había hecho. Allí descubrió que Jack, su hijo, había reconstruido el Paraíso y que Castiel seguía a su lado ayudándolo a convertirlo en un verdadero Ca. Saber que seguía allí solo despertó un deseo en Dean: encontrarlo. Y, si el destino les concedía una segunda oportunidad, decirle por fin todo aquello que el tiempo les había arrebatado.

"En busca del cielo", comienza con la despedida entre Sam y Dean en el granero, justo antes de la trágica muerte del mayor de los hermanos. En este relato, un desconcertado Dean reaparece como fantasma, preguntándose qué lo ancla al plano terrenal y por qué no ha ido al cielo, con la terrible sensación de que en cualquier momento se puede transformar en un espíritu vengativo. En su camino se encontrara a Skyler, una mujer que sin quererlo acabará metida de lleno en el mundo sobrenatural de los Winchester.