Regina Mills, de 35 anos, é uma mulher de negócios implacável e bem-sucedida, dona de uma das maiores empresas de tecnologia da cidade, a Mills Enterprises. Conhecida por sua personalidade fria e calculista, Regina não tem paciência para distrações, especialmente no trabalho, e prefere manter distância de qualquer coisa que possa desviar seu foco. A fama dela é que nada nem ninguém consegue mexer com seu coração de gelo. Emma Swan, por outro lado, é uma atendente de café de 28 anos, que trabalha em uma charmosa e pequena cafeteria bem ao lado da empresa de Regina. Ela é uma pessoa espontânea, otimista e com um brilho nos olhos que atrai as pessoas ao redor. Mesmo com uma vida mais simples, Emma se contenta com sua rotina e encontra alegria nas pequenas interações diárias com os clientes. Todos os dias, Regina passa pela cafeteria de Emma a caminho do trabalho, mas nunca para para comprar nada. Um dia, depois de uma manhã extremamente estressante, Regina decide entrar na cafeteria - talvez por curiosidade ou por impulso - e é atendida por Emma, que, com seu jeito descontraído, começa a derreter as defesas da poderosa empresária.

Na Storybrooke High, todo mundo conhece as regras: não desafie Regina Mills. Rica, brilhante e dona do grupo mais popular da escola, até a chegada de Emma Swan. Recém-chegada à cidade, Emma não se impressiona com a fama de Regina e se torna a primeira pessoa a enfrentá-la sem medo. O que começa como uma rivalidade cheia de provocações, disputas e caos logo se transforma em algo muito mais perigoso: sentimentos. Entre festas, fofocas, segredos e a pressão de sobreviver ao ensino médio, Emma e Regina descobrirão que às vezes a pessoa que mais mexe com você é justamente aquela que você jurou odiar.

Emma Swan é apaixonada por cinema e narração de histórias, é uma mulher jovem e reservada que conduz um conhecido podcast, mas que se esconde por de trás das cortinas. Acostumando-se a existir apenas como uma vibração sonora para milhares de pessoas. Até o momento em que uma das histórias contadas desperta o interesse de uma grande produtora. Quando a história ganha cores, imagens e cenários, Regina Mills - uma atriz em ascensão - é escolhida para estrear com sua primeira protagonista. Entre gravações, viagens e bastidores, ela acaba trombando com a responsável pelo seu novo papel na indústria cinematográfica. Emma e Regina se aproximam e a linha entre a ficção e a realidade começa a se romper, até não saberem se aquele sentimento era verdadeiro ou só mais uma obra do script.