Después de los sucesos del Upside Down, la madre de Will, Joyce, decide mudarse a un lugar lejano de Hawkins para comenzar una nueva vida. Así es como llegan a Derry, un pueblo escondido en Maine. Como regalo por la mudanza, Joyce le da un diario a su hijo menor como forma de terapia, a lo que el jóven comienza a documentar todo lo que pasa en su nuevo comienzo. Es así como conoce a un grupo de chicos marginados que se hacen llamar "Los perdedores" con quienes logra entablar una amistad. Pero uno de ellos, Richie, capta su atención y roba los pensamientos que escribe en su diario. ¿Será este otro enamoramiento no correspondido o pasajero? Descúbrelo en este fanfic escrito por mi, "Dear Diary". ;]