Damian Harris nunca teve a vida perfeita, mas cruzar o país numa minivan sem potência de motor com crianças bizarras, duas imigrantes ilegais, seu amigo esquisitão e uma filha adolescente recém-descoberta era rir na cara do destino. Mas não era como se o destino estivesse lhe dando muitas opções, certo? [Sinopse completa no interior]

Alia Nazario é a secretária do Sr. Henderson há três anos e sempre acreditou ser... sortuda. O chefe dela, um dos executivos mais renomados do mercado de comunicações sem-fio dos Estados Unidos, é um cavalheiro na mais pura acepção da palavra. Ele nunca fez os comentários dúbios, as cantadas obscenas e as piadinhas medonhas que estavam sempre nas bocas dos antigos superiores dela. O Sr. Henderson nunca demonstrou nada além de gentileza, respeito e consideração para com Alia. Pelo menos até ele pedir para que ela fingisse ser sua namorada por um feriado.

A regra é clara: se Érico conseguir chamar Isabel, a atendente mal humorada da cafeteria da faculdade de Direito, para sair, as recompensas, segundo seus amigos babacas, serão grandiosas. E com o aniversário da mãe dobrando a esquina, Érico não pode desperdiçar nenhuma chance de comprar um bom presente para ela; "recompensas grandiosas", assim como raios, não caem duas vezes no mesmo lugar. Entretanto, tudo corre o risco de ir por água abaixo quando Isabel descobre que o convite de Érico não passa de uma aposta. A única maneira de comprar um bom presente para a mãe, de deixá-la nos céus com um lindo colar é obliterada pela descoberta da tal aposta... ou não. Afinal, uma pequena aliança com a atendente esquisita para tirar dinheiro dos amigos nunca matou ninguém, certo? Com ou sem aposta, Érico e Isabel estão prestes a descobrir que a resposta é mais complicada do que parece.