O que uma noite com uma nerd virgem pode desencadear? Mike Wheeler tem a vida que todos em Hawkins High invejam: capitão do time, o centro das atenções e o herdeiro de uma popularidade que ele sustenta com um sorriso cínico. Para ele, tudo é um jogo de aparências até que uma noite de bebedeira termina em um desafio perverso. A aposta é simples: Uma noite com Jane hopper. Jane hopper vive entre fórmulas e livros, protegendo-se do mundo com sarcasmo e silêncio. Ela sabe que Mike é problema,porem ela guarda o um segredo, o seu maior segredo: cartas de amor. Escritas em momentos de solidão, elas são destinadas a Mike Wheeler, o garoto que ela observa de longe nos corredores de Hawkins High. Para Jane, Mike é mais do que o capitão popular; ele é o garoto que uma vez, no ensino fundamental, a defendeu de um valentão um momento que ele esqueceu, mas que ela eternizou no papel. Quando Mike subitamente começa a demonstrar interesse por ela, Jane acredita que suas orações foram finalmente atendidas. Ela não sabe que, do outro lado do refeitório, Mike aceitou o desafio de seus amigos para provar que consegue "conquistar a nerd virgem."

E se o Will tivesse mesmo morrido afogado e nunca tivesse existido monstro ou laboratório nenhum? E se El fosse só uma aluna comum de Hawkins? E se, um professor substituto decidisse colocá-la para fazer um trabalho escolar ao lado de Mike?