Felizes por terem salvado Cinderella e impedido que a Rainha de Copas se tornasse uma vilã, Chloe e Red finalmente voltaram às suas vidas normais. Porém, mudar a linha do tempo acabou criando um novo vilão, mais perigoso, implacável e assustador, que sequestra Bridget. Agora, Chloe e Red precisam voltar ao País das Maravilhas para salvar a Rainha de Copas e enfrentar a nova ameaça de Auradon: Maddox Hatter. Dessa vez, os filhos de heróis e vilões terão que deixar suas diferenças de lado para lutar por um bem maior. Enquanto todos enfrentam os jogos e desafios do Chapeleiro, Chloe começa a perceber que seus sentimentos por Red estão mudando. Em meio ao perigo e às dificuldades da missão, ela acaba se apaixonando pela princesa rebelde, mas precisará decidir se contará o que sente ou se continuará escondendo seus sentimentos enquanto tenta salvar o reino.

Desde o dia em que nasceu, ela aprendeu uma dura verdade: o mundo costuma julgar primeiro... e perguntar depois. Com cabelos brancos como a neve, olhos claros e uma beleza impossível de ignorar, cresceu ouvindo que era diferente. Que chamava atenção demais. Que não pertencia aos padrões que todos esperavam. Abandonada pelo próprio pai, precisou amadurecer cedo. Ainda adolescente, começou a trabalhar para ajudar a mãe e transformou uma pequena paixão pela moda em uma boutique que conquistou o coração de toda a cidade. Ele, por outro lado, sempre viveu sob os flashes. Um dos jogadores de futebol mais famosos do mundo, está acostumado à pressão, aos estádios lotados e às pessoas que se aproximam não por quem ele é, mas pelo que representa. Até que um simples gesto de gentileza muda tudo. O que começa com uma roupa emprestada e uma dívida inesperada se transforma em uma amizade improvável. E, aos poucos, em um sentimento capaz de desafiar as diferenças, os medos e tudo aquilo que eles acreditavam conhecer sobre o amor.