Rosalie Briar e Max Hatter eram melhores amigos, e secretamente apaixonados um pelo outro, mas depois da viagem no tempo de Red e Chloe isso mudou. Nessa nova linha do tempo a irmã de Rosalie, Audrey, nunca conseguiu sair da maldição do cetro, e só não destruiu Auradon pois a fada madrinha a mandou para a Ilha dos Perdidos. Tal acontecimento fez com que a Rainha Aurora ficasse com medo de perder sua outra filha para o mal, então começou a impor uma pressão inimaginavel em Rosalie, ela tinha que ser a princesa mais perfeita que Auradon ja havia visto, tudo isso para que ela não acabasse se perdendo nas emoções e se tornando igual a sua irmã. Rosalie desde então tinha regras restritas impostas por sua mãe, de não se misturar com os filhos dos vilões, mas se ela não podia se aproximar deles, por qual motivo ela sempre sentia algo diferente, uma conexão, sempre que estava na presença ou trocava olhares com Max Hatter? Era isso que ela sempre se perguntava. Com Maddox Hatter a solta, procurando por seu relógio de bolso, Rosalie se ve obrigada a ir junto de suas amigas - Red, Chloe e Pink - e os filhos dos vilões até o País das Maravilhas para tentar salvar a Rainha de Copas, que foi sequestrada por Maddox. No meio dessa aventura, segredos serão descobertos, alianças serão quebradas e Rosalie descobrirá que nem a linha temporal pode mudar o que o destino reserva. afinal, até a princesa mais perfeita esconde cicatrizes...

"Há um boato em Auradon que antes de todas as historias acontecerem houve alguem ou melhor algo. O cupido. Um ser místico capaz de transformar tudo em amor. Um ser que nem uma bagunça na linha do tempo o tornaria mal de tão puro que é. Bom, pelo menos é isto que acreditavam. O que aconteceria se o cupido se tornasse mal por culpa de duas adolescentes que não faziam ideia em onde estavam se metendo?"