New York pode ser vista com magia e glamour para pessoas de fora, até mesmo Tommy Morgentwice via New York da mesma maneira, até o mesmo ingressar na maior sociedade de New York e perceber que por dentro de todo o glamour, tem uma podridão maior e quando o mesmo testemunha um assassinato com seus novos amigos e descob...
Chandler é um adolescente de 16 anos que nunca aproveitou ou fez algo de interessante na sua vida, após vários acontecimentos resultarem em sua ida para New York, tudo começa a mudar, mas após um mal entendido, Chandler acaba indo parar em uma reabilitação. Após entrar, Chandler conhece várias pessoas, que irão mudar...
Três anos após a morte de Stefan, Caroline abre a Salvatore Boarding School e uma atrocidade acontece na abertura. A vida de Elena está em perigo, Damon está louco e agora que é humano não pode ajudar Elena e eles precisam recorrer aos Mikaelsons para conseguirem combater a nova vilã que está por vir em Mystic Fall...