Anos depois de Pennywise, Derry voltou a parecer apenas uma cidade comum. Aos 16 anos, o Clube dos Perdedores ainda permanece unido, tentando viver uma adolescência que foi roubada cedo demais. Richie Tozier continua fazendo piadas, talvez mais do que nunca. Eddie Kaspbrak continua tendo medo, mesmo quando finge que não. O que Richie não sabe é que alguns sentimentos sobreviveram junto com eles. O medo foi embora, mas algo dentro dele nunca passou. Depois do medo, Richie vai descobrir que enfrentar monstros foi fácil. Difícil mesmo é entender o próprio coração.

Após o fim do ciclo de desaparecimentos, a cidade pensou que poderia ter um ano em paz. Porém... ninguém contava com o fato de que dois adolescentes acabariam surtando, e agora, Derry estava tendo uma nova onda de medo e pânico.

O que você faria caso se apaixonasse acidentalmente por uma pessoa que você sempre disse que odiava? Foi exatamente isso que aconteceu com Richie Tozier. Richie e Eddie nunca se deram bem, tanto pela personalidade, quanto por intrigas de família. Mas tudo mudaria no ensino médio.