Em Auradon, todos acreditam que existem dois lados da história: os heróis e os vilões. S/n, filha da Rainha de Copas, sabe que a verdade nunca foi tão simples. Convidada por Ben para estudar em Auradon ao lado dos filhos dos maiores vilões da Disney, ela tenta provar que não é definida pelo sangue que corre em suas veias. Mas conquistar a confiança de um reino inteiro é difícil... principalmente quando alguém parece decidido a tornar sua vida um caos. Max Hatter, filho do Chapeleiro Maluco, não suporta a realeza. Para ele, príncipes e princesas são apenas "nepo babies" privilegiados, criados para governar um mundo que nunca precisaram conquistar. E, quando descobre que a melhor amiga de Ben é justamente a filha da Rainha de Copas, conclui que ela é tudo o que despreza. Ela o considera arrogante. Ele a considera mimada. Os dois só concordam em uma coisa: não conseguem ficar no mesmo lugar sem discutir. Enquanto Mal, Evie, Jay e Carlos colocam em prática um plano que pode mudar o destino de Auradon, S/n e Max são obrigados a trabalhar juntos e descobrem que as aparências podem ser tão enganosas quanto um sorriso da Rainha de Copas. Porque, às vezes, a maior loucura não é desafiar um reino. É se apaixonar pela única pessoa que você jurou odiar.