"Minha máquina do tempo... Ela leva você para o momento no tempo que pode lhe dar o que o seu coração mais deseja." Maddox Hatter sempre acreditou entender sua própria invenção. Quando Auradon é dominada pela Rainha de Copas, ele ativa seu relógio de bolso decidido a impedir que tudo comece. Mas o tempo tem outros planos. Em vez de voltar ao momento que escolheu, Maddox desperta anos no passado, preso em seu corpo adolescente e diante de um destino que jamais esperava revisitar. Afinal, se o relógio realmente segue o desejo mais profundo de quem o usa... O que o coração desse Hatter realmente deseja? Porque, às vezes, mudar o futuro não significa impedir o passado. . . . E se Maddox tivesse voltado pro passado no lugar de Chloe e Red?

Red tinha um plano simples: dar ao seu melhor amigo, Maddox, o melhor presente de aniversário de todos: um encontro perfeito. Afinal, ele trabalhava duro demais como o conselheiro real pessoal da Rainha e merecia um pouco de paz. Porém, quando chega um Maddox atrasado, desarrumado e marcado da cabeça aos pés com marcas de beijo em batom vermelho, o encontro vira um desastre absoluto. Red entra em colapso e jura não descansar até descobrir quem é a "namorada secreta terrivelmente possessiva" de seu amigo. Até onde Maddox poderá esconder a verdade do que ocorre dentro das paredes do Castelo de Copas? (Maddox Hatter bom × Rainha de Copas Vilã) Atenção: contém dinâmicas de dom/sub, você foi avisado

A Rainha de Copas (Bridget) e Maddox Hatter se envolveram por muitos anos em segredo, dessa relação nasceram três filhos, Max que ficou com o pai devido ao fato que no País das Maravilhas só haviam rainhas, então ele não teria direito ao trono e sim sua irmã gêmea Red, pouco depois deles nasceu Pink, apenas as meninas foram criadas juntas, pois Maddox foi exilado e Max foi com ele. Anos depois, Maddox volta e enquanto seus filhos estão estudando em Auradon ele decide colocar em prática um plano ousado demais.

Maddox Hatter recebeu uma segunda chance. Seis meses após os acontecimentos de Wicked Wonderland, ele ainda cumpre sua pena no Castelo de Copas, onde permanece sob a supervisão da Rainha Bridget enquanto passa por um processo de reabilitação. Determinando a provar que mudou, Maddox divide seus dias entre trabalho comunitário, sessões de terapia e uma coleção de pinturas abstratas. Algumas emoções, porém, continuam impossíveis de colocar em palavras... então ele as transforma em cores. Mas, entre todas as telas, apenas duas cores permanecem escondidas dos olhos de qualquer pessoa: rosa e vermelho. Enquanto Bridget descobre que voltar a confiar pode ser tão difícil quanto perdoar, Red, Chloe, Max e Pink estão determinados a desvendar o mistério por trás das pinturas proibidas. Às vezes, uma segunda chance não é conquistada com palavras. Às vezes... ela é pintada.

Maddox e a Rainha de Copas já tinham um relacionamento secreto há muito tempo. Apesar de estarem sempre juntos, ainda não tinham rótulos e, para o Chapeleiro, isso era um problema.

Bridget (Queen of Hearts) X Maddox Hatter

Depois de ver todos terem seu final feliz, Maddox Hatter preparava seu plano para conseguir recuperar seu relógio, mas precisava lidar com Red tentando encontrar seu lado bom. No entanto, para ele, não era nada mau ter a oportunidade de brincar com a Rainha de Copas novamente.

A temida rainha de copas (Bridget) teve uma filha chamada Red, mas teve de criá-la sozinha e agora o pai da garota reaparece para virar seu mundo do avesso ao buscar uma chance de se aproximar dela e da filha.