Esse livro conta a história de Scott Kennedy, um jovem aluno de ensino médio que se apaixona várias vezes, mas sempre é pela mesma pessoa. Além desse problema, ele tem outros. Um desses outros problemas é na sua família, seu pai e sua mãe - Joe e Luciane - brigam demais e seu irmão - Peter - sofre de uma doença que para tratar terá que ser gasto uma fortuna. Scott terá que resolver o que fazer em relação a garota que ele gosta, resolver as brigas do pai e da mãe, e tentar ao máximo conseguir o dinheiro para o tratamento de seu irmão. No longo de tudo isso, Scott irá se meter em mais problemas e enrrascadas, irá conhecer pessoas erradas e talvez até fazer coisas erradas.