Annie es una chica que al pasarse de colegio su vida da un cambio drástico y cuando ella cree que todo no puede empeorar más sus padres le dan una noticia que según ella la devastara toda su vida. Matt es un chico que tiene a todas las chicas de su colegio a sus pies, gracias a que es uno de los más populares, y parece que su vida no puede ser mejor. Al llegar una chica nueva al colegio, que al parecer no le presta mucha atención, sus amigos le preponen una apuesta sobre enamorarla a ella, pero el no sabe que le espera...